Die OL Regio Wil schafft sich nach langem Überlegen bezüglich Designs und Farben ihr erstes Clubdress an. Ausserdem beginnt in diesem Jahr die lange Tradition der Regiomila- einem Massenstart-Langstreckenorientierungslauf, bis heute immer in den kalten Wintermonaten stattfindend. Die OL Regio Wil organisiert im Februar 1989 das erste Club-Ski-Weekend auf der Schwägalp in der Belishütte. Solche Ski-Weekends werden auch in den darauffolgenden Jahren regelmässig durchgeführt. Mit der Durchführung des 15. Wängi-OL’s, wird der erste regionale Orientierungslaufwettkampf von der OL Regio Wil organisiert. Bis heute ist die OL Regio Wil jährlich verantwortlich für die Organisation von 2-4 solcher regionalen OL’s.

Ein weiterer Traditionsanlass, der im Jahr 1989 initiiert wird, ist der Samichlaus-OL. Die Idee der Familie Ebneter ist simpel: Gross und vor allem Klein gehen für einmal nicht nur auf Postensuche, sondern stossen irgendwo im Wald auch auf den Samichlaus. Dieser hat, wenn man Glück hat, die ein oder andere Süssigkeit dabei. Schon die erste Ausführung findet grossen Anklang mit rund 90 Teilnehmer*Innen.